出道后的久保田利伸于87年推出单曲「Cry On Your Smile」正式在日本乐坛走红，成为一位家喻户晓的歌星。这段期间他除了不断推出作品之外，也参加了电台的定期演出，久保田的歌曲更是搭上广告、连续剧的主题曲。最后于89年这一年如愿地举办个人的巡回演唱会，一连就举办了88场，并于同年推出了个人的首张精选辑The Baddest。90到94年这段期间里，久保田除了持续作品推出之外，他受到了两件事情的刺激，大大地影响了他音乐创作的方向：其一是91年前往非洲的奈及利亚参加『Children Of Africa』的慈善演出、其二则是参与可口可乐93年度广告而来到心目中梦想已久的国度牙买加后，非洲与牙买加的雷鬼乐、饶舌乐、R&B、HIP HOP、甚至放克乐都深深地植入久保田的音乐理念，让他的音乐视野更加宽广。于是久保田在整个音乐创作过程转变最大的时期推出了个人第二张精选辑The Baddest II。
94年后久保田几乎长住美国纽约，睽违两年后推出了专辑Bumpin' Voyage（崎岖之旅）。同年8月间，久保田终于以toshi KUBOTA之名推出了首支单曲Funk It Up正式打开美国乐坛大门。接着他又火速地在全美推出个人首张英文专辑Sunshine Moonlight（日光光，月晃晃），获得美国许多乐评的高度推崇。96年可说是久保田成为超级巨星的元年，他所推出的单曲「La La La Love Song」搭配富士电视台由木村拓哉、山口智子、竹野内丰、松隆子主演的电视连续剧『长假』缔造了两百万的超高销售佳绩，他也一举晋升百万级的畅销艺人！
98至99年一直旅居纽约的久保田自从「AHHHHHH！」就一直未见新作。终于99年7月 28日推出了双张单曲，一张叫做「The Sound Of Carnival」，另一张名为Soul Bagin。接着久保田受邀为电影『信差』（草剪刚、饭岛直子领衔主演）撰写电影主题曲「Messengers' Rhyme」，一时更成为佳话。去年台湾发生了921大地震后，向来行事低调、几乎不接受日本传媒专访的久保田，透过录像带的方式难得地为所有台湾民众录下他个人对大家的关怀。